O autor ficou mundialmente conhecido por seus belos poemas e por contar sobre seus tempos de juventude, em que jogava basquete e usava drogas, no livro The Basketball Diaries, que ganhou as telas do cinema em 1995, no longa Diário de Um Adolescente.

Ele ainda partiu para uma carreira musical, com hits como People Who Died e Catholic Boy, e chegou a tocar com ícones do rock como Lou Reed, The Doors, Pearl Jam, entre outros.